Ich kann dir nur aus meiner persönlichen Erfahrung berichten...
Ich nutze Ableton Live sogar OS übergreifend (Win/MAC) und habe keine Problem damit. Ich durfte Live auf 2 Rechner autorisieren.
Wichtig ist allerdings, dass deine Samplefolder sowie VSTis jeweils identisch aufgebaut sind. Sollte es mal Unstimmigkeiten geben, wird ein Projekt mit "Alles sammeln & sichern" gespeichert. Hier sind dann alle nötigen Samples direkt im Projektordner integriert.
Ich fahr sehr gut damit.